??? 山人灑脫
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??? 清雍正二年(1724年)，黃慎初到揚州，在文人馬榮祖的接濟下暫住旅店，近年遷到平山麓的三山草廬。后來的幾年罩，黃慎名聲漸起，又換了3個住處。當時揚州城內的丁皋父子、蔣文波、吳俊三、涂冬等，都是畫“寫真”的高手，黃慎的優勢并不明顯。只是他很懂得抓住顧客的心思，揚州城里傳說，細瓣黃腰、雅稱“金帶圍”的芍藥花開時，就會出宰相。于是黃慎憑借一幅《金帶圍圖》，在揚州城打開局面，接下來的《八仙圖》《鐘馗酌妹圖》《雙仙圖》《壺公圖》《麻姑獻壽圖》《張果老倒騎驢圖》這些神仙畫，更受到了市民們的喜愛。
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??? 這時候的黃慎，已經小有名氣，畫作風行起來。清涼道人的《聽雨軒筆記》里敘述了這樣一個傳奇故事：有一回，黃慎與友人在外飲酒，見到隔壁豆腐店有個美麗的姑娘，他雖然心里喜歡卻苦于囊中羞澀不可求得，只好畫了一幅仙女圖掛在店里。鹽商出重金想買下畫來，黃慎卻怎么都不肯，問他要什么，才說出了緣由。最后鹽商買下豆腐店的站娘，換了仙女圖，黃慎也得償所愿。只是這鹽商竟要仙女圖，卻不要姑娘本人，可見黃慎作畫的神韻之妙。

??? 董偉業的《揚州竹枝詞》里寫道：“聞中妙筆黃躬懋(黃慎字)，大婦溫柔小婦賢。曾見隔簾扶阿囡，看郎調粉畫神仙。’

??? 旁人眼中的黃慎，“性脫落，無城府，人多喜從之游”。在揚州的這幾年里，他交了不少朋友，和鄭板橋更是過從甚密，成為莫逆之交。兩人經常在一起游玩，書畫往來頻繁，留下許多真跡。在黃慎的《鐘馗酌妹圖》《漱石手硯圖》《月夜游平山圖》《丁有煜坐像卷》等畫上，都有鄭板橋的題詩，字里行間，滿是知音情懷。鄭板橋還用了一首詩來概括黃慎的畫，極為精辟：? “愛看古廟破苔痕，慣寫荒崖亂樹根。畫到精神飄沒處，更無真相有真魂。”
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??? 黃慎嗜酒，卻并不善飲，兒乎一甌就醉。每次作畫前，他都要先喝碎了．然后濡發舔筆，乘興—揮數十幅。他對紙張的要求不嚴苛，卻一定要親手研磨調色。有的時候，圍觀的人站了好幾圈，拿著紙向他求畫。黃慎滿口應承下來，雖然是不經意的幾筆，卻獨有韻致。畫完了，倒下就睡，半天都醒不過來。

??? 《書畫所見錄》里記載，黃慎曾三改畫風，花了6年時間達到詩書畫三絕。初到揚州時，他模仿蕭晨、韓范的工筆人物，學鐘繇的節法；后來閉門謝客3年，捕捉書畫精神，獨創“以字入畫”，先后將工筆畫改為寫意，變楷書為行書；又3年，改成狂草，開始潑墨寫意。他的畫有氣勢，筆下蒼勁生動，詩也同樣值得稱道，別有風致，甚至還有人說他的畫不如詩。